Før Skaaraas ble cand.jur i 1981 jobbet han som vitenskapelig assistent ved Institutt for offentlig rett ved Universitetet i Oslo i perioden 1979 til 1980. Etter at Skaaraas var ferdig med jusstudiene begynte han i 1982 som sekretær i Straffelovkommisjonen til Justisdepartementet. Fra 1982-1983 jobbet Skaaraas som juridisk sekretær for Oslo byplankontor. Deretter gikk veien videre til Ytre Follo herredsrett hvor Skaaraas var dommerfullmektig fra 1983 – 1984. I 1985 fikk Skaaraas advokatbevillingen og samme året begynte han som advokat hos Kommuneadvokaten i Oslo. Skaaraas ble hos Kommuneadvokaten frem til 1990. Dette var også året da han fikk møterett for Høyesterett. Ved siden av jobben som kommuneadvokat var Skaaraas sensor ved Universitetet i Oslo.
Fra 1990 har Skaaraas vært tilknyttet advokatfirmaet hvor han i dag er partner og daglig leder. I 2002 var Skaaraas med å stifte Advokatfirmaet Bjørge – Skaaraas & Co hvor han i dag jobber med byggesaker og regulering, ekspropriasjon, tomtefeste og entreprise. Skaaraas har vært fast foredragsholder for NITO siden 1988 med kurs innenfor plan- og bygningsloven, samt medlem av NITO’s kurskomite fra samme tidspunkt.
