Skys karriere kjennetegnes av en kombinasjon av stillinger i akademia og arbeid som dommer med fokus på jordskifterett.
Sky ble jordskiftekandidat ved Norges landbrukshøgskole i 1989, og dr.scient. samme sted i 1995 på avhandlingen «Eiendomsutforming, teigstruktur og jordbruksdrift – geografisk informasjonssystem som analyseverktøy». Fra 1995 til 2003 var han fylkesjordskiftesjef og jordskiftedommer ved Fylkesjordskiftekontoret i Hordaland, senere Nord- og Midhordland jordskifterett. I perioden 2003 til 2015 var Sky jordskifteoverdommer i Gulating jordskifteoverrett. Han var videre professor II ved NMBU fra 2000 til 2009. I to perioder var han også professor ved Høgskolen i Bergens Institutt for byggfag (2006–2008 og 2013–2015). Siden januar 2016 har Sky vært professor jordskifte og eiendomsfag ved Norges miljø- og biovitenskapelige universitet
Jordskifte avholdes med det formålet å gjøre det enklere å bruke eiendommer på en tjenlig måte. Dette oppnår man ved endringer av selve eiendommene, eller bruken av dem og tilhørende rettigheter. Jordskifteretten behandler også saker om stadfesting av eksisterende rettighetsforhold, for eksempel ved grensefastsetting.
Sky er oppnevnt som varamedlem i Innstillingsrådet for dommere for perioden 2016 til 2020. Fra 2011 til 2014 var han medlem av faglitteraturutvalget i domstolene og Domstoladministrasjonen. Han har også vært medlem av to prosjektgrupper som Domstoladministrasjonen nedsatte mellom 2011 og 2013, for kompetanseløpet til jordskiftefullmektiger og jordskiftedommere, og for kompetansekrav til fremtidens jordskiftedommere. Sky kan vise til et langt og godt samarbeid med Domstoladministrasjonen og jordskiftedomstolen i utdannelsen av kandidater til dømmende stillinger i jordskifteretten. Han har også skrevet en rekke artikler i samarbeid med ansatte i domstolene.
Fra juni 2017 deltok Sky i et forskningsprosjekt ved Norsk senter for byggforskning, med tittelen «Arealfragmentering i jordbruket – årsaker, konsekvenser og tiltak». Prosjektet søker nye tilnærminger til problemet med små og spredte jordstykker, som ofte er til hinder for effektiv og bærekraftig produksjon av mat og fôr. Forskningsinteressene til Sky favner om både alternativ konfliktløsning innen jordskifte, minnelige forhandlinger og grunnerverv, materielt jordskifte og jordskifte i andre land. Han er ansatt ved Institutt for eiendom og juss og underviser blant annet i jordskiftearbeid og i emnene konfliktbehandling, megling og forhandling. Sky har også en stilling som professor II ved Høgskolen på Vestlandet.
I Kart og Plan er Sky medlem av tidsskriftets redaksjonsråd. Han har vært gjesteredaktør for flere nummer og var selv redaktør fra 2000 til 2002. Sammen med kollega Erling Berge har han redigert og fullført professor i jordskifte Hans Sevatdals Eigedomshistorie. Hovudliner i norsk eigedomshistorie frå 1600-talet fram mot nåtida (2017). Da Sevatdal gikk bort i 2015, var han like ved å fullføre manuset til læreboken, som er den første i sitt slag. Boken tar for seg Norges eiendomshistorie i et rettslig perspektiv, og viser at hva som regnes som eiendom, og hva eierskap medfører, endrer seg med både tid og sted. I fremtidige utgaver planlegger redaktørene å gå i dybden på flere områder, blant annet om eiendomshistorien til de største norske grunneierne. Læreboken vil være viktig på studieprogrammene i eiendomsfag ved NMBU og Høgskolen på Vestlandet.
Bøker av Per Kåre Sky
Elvestad, Helén Elisabeth , Per Kåre Sky og Steinar Taubøll (red.),
Eiendom og juss. Vol. 1, Universitetsforlaget 2021.
Sky, Per kåre og Øystein Jakob Bjerva,
Innføring i jordskifterett, Universitetsforlaget 2018.
Sevatdal, Hans, Per Kåre Sky (red.) og Erling Berge (red.),
Eigedomshistorie. hovudliner i norsk eigedomshistorie frå 1600-talet fram mot nåtida, Universitetsforlaget 2017.
Bjerva, Øystein Jakob mfl.,
Jordskifteloven, kommentarutgave, Universitetsforlaget 2016.
Sky, Per Kåre, A comment on changes in the Norwegian Land Consolidation Act, Institutt for landskapsplanlegging, UMB 2008.
Sevatdal, Hans og Per Kåre Sky, Eigedomsteori. Innføring i samfunnsvitskapleg analyse for utøving av eigedomsfag, NLH, Institutt for landskapsplanlegging 2003.
Sky, Per Kåre, Arronderingsberegninger og analyse av romlige effekter ved jordskifte, NLH, Institutt for landskapsplanlegging 2002.
Sky, Per Kåre, Jordskifte i Galicia, NLH, Institutt for landskapsplanlegging 2001.
Geelmuyden, Anne Katrine mfl., Kulturlandskap, eigedomsforhold og planlegging, Landbruksbokhandelen 1997.
